新規オキサジン除草剤MI-3069の製造における重要中間体である1-(7-クロロベンゾチアゾール-2-イル)-1-メチルエチルアミンの実用的合成
2001 年 26 巻 1 号 p. 21-27
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2001 年 26 巻 1 号 p. 21-27
タイヌビエ用除草剤である3-[[1-(7-クロロベンゾチアゾール-2-イル)-1-メチル]エチル]-2,3-ジヒドロ-6-メチル-5-フェニル-4H-1,3-オキサジン-4-オン (MI-3069) の合成において, 重要中間体である1-(7-クロロベンゾチアゾール-2-イル)-1-メチルエチルアミン (VII) の実用的合成法を種々検討した.
その結果, 2, 3-ジクロロニトロベンゼンから誘導した2-ニトロ-6-クロロチオフェノールを接触還元して得られる2-アミノ-6-クロロチオフェノールと2-アミノ-2-メチルプロピオニトリルを環化させることにより, 高収率で目的とする中間体 (VII) を合成する事ができた.
本製造法は, 従来の方法と比較し安価な原料を使用し, かつ反応段数も少なくより実用的で効率の良い製造方法である.
