サイドカー取引とは，スポンサーたる保険会社（主に再保険会社）が，主に自己からの出再先として時限的な特別目的の再保険会社（再保険サイドカーと呼ばれる）を設立し，投資を資本市場から集めて再保険キャパシティを確保して，主に比例再保険による受再事業を営み，その収益を投資家に還元するものである。このサイドカー取引は，バミューダを中心とするオフショア地域で1999年に始まったとされており，2005年に米国を襲ったハリケーン後に隆盛を迎えたが（2006年～2007年)，世界的な金融危機後（2008年～）は小康状態のまま現在に至っている。ただ，経済実体が先行しており，何をサイドカー取引と呼ぶべきかが問われている。